Su primera aparición en el mundo de la música fue el 7 de octubre
de 1999, en el programa de la cadena BS "Junior No Doziman", en
un concurso de talento, en el cual obtuvo un premio.
Entró en Morning Musume el año 2001,en la 5th generation, junto
con Asami Konno, Makoto Ogawa y Risa Niigaki.Debutó con el single
"Mr. Moonlight ~Ai no BIG BAND~" de Morning Musume. Durante al
año 2002, su popularidad entre los fans empezó a ir en aumento, mas cuando
se anunciaron las "Shuffle Units 2002" y ella formo parte del grupo "Happy 7"
con su voz dentro de las principales.
Desde ese momento la carrera de Ai como cantante fue en ascenso, con
el lanzamiento de su primer Photobook en solitario, su ingreso al grupo Mini Moni
con participación en una película ("MiniMoni Ja Movie: Okashina Daibouken"), aquí
nace uno de sus principales apodos "Takitty", solo usado por los fans, el cual se basa
en su traje de gato negro, con todo y cola, que usa durante la película.
En el 2003 fue reemplazo de Mari Yaguchi en el grupo "Minimoni", y
luego participó, vestida de gato, en la película "Minimoni ja movie: Okashina
daibouken". En el grupo Sakura Gumi logra lucir más sus dotes vocales con
canciones como "Sakura Mankai" o "Hare Ame Nochi Suki".
También lidera el canto en el segundo y último álbum de Minimoni
del 2004 "Minimoni songs 2". A partir del 2004, con el single de
Morning Musume "Roman, my dear boy" no ha dejado de participar
como una de las cantante principales del grupo.
En el 2006 interpretó el rol de "Sapphire" al participar en el musical
teatral retro "Ribbon no Kishi el musical", haciendo de príncipe.
Takahashi es también capitana del equipo de balonmano "Metro Rabbits H.P."
El 6 de mayo de 2007, Takahashi se convirtió en la sub-líder
de Morning Musume. No muy lejos de esa fecha, casi un mes
después, el 1° de junio, Takahashi se convirtió en la nueva líder
del grupo, ya que Miki Fujimoto decidió abandonar el grupo.
En agosto de 2008 ella fue Cenicienta (Cinderella) en la obra
“Cinderella the Musical” donde estuvo más de un mes en cartelera
en el Teatro de Shinjuku Koma, así mismo participó como Mie de
Pink Lady en el Drama especial de NTV “Hitmaker Aku Yu Monogatari”
así que Takahashi está expandiendo sus roles de actuación últimamente.
Ai Takahashi será la primera miembro activo de Morning Musume en
protagonizar un drama, fue anunciado en la página oficial de Hello Project
que la líder de Momusu tendría su primer rol principal en el Dorama
“Q.E.D. Shoumei Shuuryou” (Q.E.D. Caso Cerrado) que comienza
en la cadena NHK en enero de 2009.
Esta seria la primera vez que un miembro de Morning Musume
ha protagonizado un drama de horario estelar.
A principios de 2009 se convirtió en la líder de H!P